Rich Bower (Oli «Power» Grant, del famoso grupo de hip-hop Wu-Tang Clan) es un expresidiario que deja atrás su anterior vida y decide dedicarse al mundo de la música hip-hop como empresario. Desde ese momento entra en contacto con una directora de documentales, Sam Donager (Brooke Shields) y su ambiguo marido (Robert Downey Jr.), que esta vez nos sorprende con un rol bisexual.

Por otro lado, Rich está siendo investigado por Mark Clear (Ben Stiller), un detective de la policía de Nueva York, por chantajear a un amigo suyo, Dean (Allan Houston), un conocido jugador universitario de baloncesto. Cuando la novia de Dean (Claudia Schiffer) le cuenta a Rich de que le están vigilando, se sucederán un montón de situaciones que cambiarán las vidas de todos ellos.