Joe (Tony Curtis) y Jerry (Jack Lemmon) son dos músicos de tres al cuarto que presencian la masacre del día de San Valentín de 1929. Con los mafiosos de Botines Columbo (George Raft) pisándoles los talones, toman una decisión desesperada: se disfrazan de mujer y se cuelan en una orquesta femenina que viaja a Florida en tren. Con su nueva personalidad, se harán llamar Josephine y Daphne.

Todo parece ir sobre ruedas hasta que conocen a Sugar Kane (Marilyn Monroe), la chica más guapa de la banda y que toca el ukelele. Sugar se hará muy amiga de Josephine y de Daphne, sin conocer las pasiones que despertará en los dos. Pronto, surgirá una complicidad entre los tres, ante la severidad del director de la orquesta, que no quiere que sus chicas beban o comentan locuras.

Y cuando llegan a Miami, Joe se hace pasar por un multimillonario con un lujoso yate, que quiere conquistar a Sugar, mientras que Jerry tiene que aguantar al pesado de Osgood Fielding III (Joe E. Brown), un verdadero rico que ha quedado prendado por los encantos de Daphne. Y a la vez, tendrán que escapar de los gángsters, que los están buscando para acabar con ellos, sin saber que van vestidos de mujer.