Grady Tripp (Michael Douglas) es un profesor de literatura en la universidad que se hizo muy famoso siete años atrás con la que hasta el momento es su única novela: «Hija de pirómano». Tal fue el éxito, que se siente agobiado con la idea de escribir un nuevo libro, del cual lleva más de dos mil páginas porque no sabe cómo terminarlo ni si estará a la altura del anterior. Durante el fin de semana en el que se celebra el Festival de las Palabras, la vida de Grady cambiará por completo: por un lado, su mujer le abandona. Ya lo había hecho otras veces, pero parece que ésta va en serio. Por otro lado, Sara Gaskell (Frances McDormand), su amante, y que además de la rectora de la universidad, es la mujer del jefe de Grady, le ha dicho que se ha quedado embarazada. Además, Terry Crabtree (Robert Downey Jr.), su editor, está en la ciudad deseando echarle un vistazo al nuevo libro de Grady. Y para colmo, Grady se ve involucrado en un comprometedor suceso en casa de Sara durante una fiesta, donde los claros protagonistas son el feroz perro del marido de Sara y una famosa chaqueta de coleccionista que perteneció a Marilyn Monroe. Y la culpa de que Grady se meta en estos líos no es otro que su alumno más huraño y raro, pero a la vez el más aventajado: James Leer (Tobey Maguire). ¿Logrará Grady sobrevivir al fatídico fin de semana?