Paul (Peter Paige), un ingenuo y alocado artista gay con un aburrido trabajo de teleoperador, recibe un fuerte mazazo cuando su amiga Sarah (Lisa Edelstein) y su marido deciden mudarse por razones laborales a Japón, llevándose con ellos a su hijo de dos años (e hijastro de Paul), Morgan. Paul, que solía jugar a diario con el pequeño, se encuentra de repente con que su vida está completamente vacía. Paul cae en una gran depresión que le lleva incluso a perder su trabajo.

Cuando Russell (Anthony Clark), su amigo y antiguo compañero de trabajo, le intenta animar para que recupere su vida normal, Paul decide que debe encontrar un trabajo relacionado con niños: quiere ser canguro. Para ello, empieza a colgar carteles por toda la ciudad y a frecuentar parques infantiles, donde pasará divertidos momentos jugando con niños. Sin embargo, cuando Maggie (Kathy Najimy), una de las madres que llevan a su hijo al parque, descubre que Paul no tiene hijos, empezará a sospechar de sus buenas intenciones y tendrá una idea para proteger a los niños del barrio, que pronto se le irá de las manos.