Joe Buck (Jon Voight) es un rudo pero atractivo tejano, que desea abandonar su vida pueblerina para triunfar en la Gran Manzana. Su sueño es llegar a ser un gigoló de prestigio en la Ciudad de los Rascacielos, así que no dudará en dejar su Texas natal para empezar una nueva vida en Nueva York. Sin embargo, las cosas no resultan tan fáciles como suponía, ya que las neoyorquinas no parecen estar demasiado receptivas a sus encantos. No es de extrañar que finalmente tenga que recurrir a prostituirse con hombres para conseguir algo de dinero.

En la gran ciudad se hace amigo inseparable de Ratso (Dustin Hoffman), un lisiado con una enfermedad pulmonar grave, que malvive en un apartamento abandonado en míseras condiciones. Aunque en un principio ambos no se llevan muy bien, pronto se alían para intentar ganar el dinero suficiente para cumplir el sueño de Ratso: viajar a Florida.

Como nota anecdótica, hay que indicar que Cowboy de medianoche se alzó con el Óscar a la Mejor Película en 1969, a pesar de haber sido clasificada como película X por la censura estadounidense.

Anna Giralt-Romaguera (Marta Balletbò-Coll) es una aspirante a actriz que se gana la vida como guía turística en Barcelona. Un día durante un tour, conoce a Montserrat Ehrzman-Rosas (Desi del Valle), una ingeniera israelí descontenta con su trabajo. Pronto comenzarán un romance que irán fomentando con excursiones a la Costa Brava. Anna encontrará un trabajo para Montserrat, aunque será en Estados Unidos, con lo que tendrán que separarse irremediable. Antes de la partida, volverán a la Costa Brava para estar juntas por última vez.

Los seis veteranos de un equipo modesto de fútbol, el Athletico Greenwich, se acercan al partido número 500. Sin embargo, sus problemas personales, anhelos y deseos les están desconcentrando y han perdido su buen juego. Por un lado, Cass (Dougray Scott), cuya mayor meta es sexo, sexo, sexo, no podrá hacerse a la idea que que su novia va a tener un hijo suyo. Adam (Shaun Parkes) tendrá que decidir si salir del armario con sus compañeros (al fin y al cabo ha compartido con ellos la ducha y los vestuarios durante veinte años). Colin (Bruce MacKinnon) está obsesionado con montarse un trío (y si es con una pareja de lesbianas, pues mejor). Dylan (Jimi Mistry) se enamora de la chica equivocada: la novia de su padre. Billy (Roger Morlidge) quiere salvar a toda costa su matrimonio. Y Johnny (Danny Nussbaum) tendrá que afrontar la enfermedad terminal de su padre, el entrenador del equipo.

Historias entrelazadas de varias mujeres: la Dra. Keener (Glenn Close), una médica en busca del amor del hombre perfecto que las cartas de Christine (Calista Flockhart), una pitonisa lesbiana, tratan de desvelar; Rebecca (Holly Hunter), la directora de un banco, amante de un hombre casado del que se ha quedado embarazada, y que se replantea no sólo una relación abocada al fracaso, sino su propia inminente maternidad; Rose (Kathy Barker), una mujer separada y madre de un adolescente rompecorazones, que un día encuentra el amor en la persona más inesperada; una mujer policía que investiga el suicidio de una vieja conocida, junto a Carol (Cameron Diaz), su hermana ciega pero perspicaz; por último, la propia historia de Christine, la echadora de cartas, que vive con su moribunda novia, aquejada de una grave enfermedad terminal.

Luis (Javier Martín) es un guaperas que intenta ganarse la vida escribiendo un libro. Mientras lo consigue, está liado con Marga, la mujer que lo mantiene. Sin embargo, un día, estando en la cama con ella, regresa su marido, y lo único que logra hacer para disimular la situación, es meterse en una bañera llena de espuma y, con una peluca, fingir que es Luisa, una amiga. Vestido de esta guisa, sale a la calle y allí se encuentra con Virginia (Valeria Marini), una mujer que está intentando suicidarse por culpa de los hombres. Luis queda impresionado por su belleza y se enamora en el acto. Y decide convencerla para que no se suicide, pero eso sí, sin decirle que en realidad no es una mujer. Y pronto ambas, Virginia y Luisa, se hacen amigas íntimas, aunque lo que de veras quiere Luis es que ella le quiera como hombre.

Javier Martín, reportero habitual de «Caiga Quien Caiga», es 100% protagonista de esta comedia romántica. Ya pudimos verle en un breve papel de azafato homosexual en Sobreviviré.

Londres, años 30. Julia Lambert (Annette Bening) es una famosa actriz en lo más alto de su carrera profesional. Sin embargo, su vida personal deja mucho que desear. Como válvula de escape para su monótono matrimonio con Michael Gosselyn (Jeremy Irons), Julia se deja llevar en una apasionada relación con Tom Fennell (Shaun Evans), su joven y guapo admirador.

Connie (Nia Vardalos) y Carla (Toni Collette) son dos cantantes y camareras mediocres que actúan en un local de un recóndito aeropuerto del Medio Oeste estadounidense, donde no tienen mucho éxito. Por desgracia, uno de sus escasos admiradores es asesinado por unos criminales, y ellas son testigos de todo. Para salvar la vida, deciden salir huyendo y buscar refugio en Los Ángeles. Allí acabarán escondiéndose en un café teatro de drag queens, donde ellas se convertirán en el plato fuerte del espectáculo. La cosa se complicará cuando Connie conozca a Jeff (David Duchovny), un hombre por el que se sentirá atraída (¡como mujer, no como drag!).

Alain (Pascal Greggory) es un abogado que está hecho un lío. Le atraen tanto los hombres como las mujeres, pero no sabe por cuál bando decantarse. Si por un lado se siente atraído hacia Marc (Vincent Martinez), el cual prefiere a la guapa Babette (Julie Gayet), por otro lado, duda si quedarse con Laurence (Nathalie Richard), con quien va a tener un hijo.

Por Nueva York anda suelto un condón asesino, que amputa el miembro a todo aquel que se lo ponga. Todo aquel que mantenga relaciones sexuales en la Gran Manzana corre peligro. El inspector Luigi Mackeroni, muy conocido en el ambiente gay de la ciudad, es el encargado del caso. Y lo primero que hace es visitar la escena del crimen: el hotel «Quicky». Allí Mackeroni conocerá a un guapo joven, llamado Billy, con quien querrá pasar unos tórridos momentos. Pero sin saberlo, ambos serán atacados por el condón asesino.

Historia basada de un cómic homónimo del dibujante alemán Ralk König.

Joe (Tony Curtis) y Jerry (Jack Lemmon) son dos músicos de tres al cuarto que presencian la masacre del día de San Valentín de 1929. Con los mafiosos de Botines Columbo (George Raft) pisándoles los talones, toman una decisión desesperada: se disfrazan de mujer y se cuelan en una orquesta femenina que viaja a Florida en tren. Con su nueva personalidad, se harán llamar Josephine y Daphne.

Todo parece ir sobre ruedas hasta que conocen a Sugar Kane (Marilyn Monroe), la chica más guapa de la banda y que toca el ukelele. Sugar se hará muy amiga de Josephine y de Daphne, sin conocer las pasiones que despertará en los dos. Pronto, surgirá una complicidad entre los tres, ante la severidad del director de la orquesta, que no quiere que sus chicas beban o comentan locuras.

Y cuando llegan a Miami, Joe se hace pasar por un multimillonario con un lujoso yate, que quiere conquistar a Sugar, mientras que Jerry tiene que aguantar al pesado de Osgood Fielding III (Joe E. Brown), un verdadero rico que ha quedado prendado por los encantos de Daphne. Y a la vez, tendrán que escapar de los gángsters, que los están buscando para acabar con ellos, sin saber que van vestidos de mujer.