Billy Collier (Sean Hayes, más conocido por la serie Will & Grace), un joven fotógrafo procedente de Indiana y que ahora vive en Los Ángeles, decide realizar un homenaje fotográfico a los besos más famosos de la historia del cine (tipo escena de la playa en «De aquí a la Eternidad»), pero utilizando a drag queens en el papel femenino. Su amigo Perry (Richard Ganoung) le patrocina económicamente y le anima a que haga esas fotos. Buscando a un modelo para la sesión, se fija en el camarero de una cafetería, Gabriel (Brad Rowe), un chico guapetón con un gran parecido con Brad Pitt.

Gabriel accede a hacer la sesión de fotos, pero es que además, Billy se enamora de él, ya que lo suyo con su novio Fernando (Armando Valdes-Kennedy), un guapo latino, está más que acabado. Pero hay un problema: Gabriel parece que no es gay; de hecho, acaba de romper con su novia. Durante toda la película, Billy nos explicará los distintos intentos de acercarse más y más a Gabriel, para intentar enterarse de si entiende o no; y es que, como sucediera en otras graciosas películas como Nosotros dos oAcuéstate con tíos, el protagonista comparte sus pensamientos con los espectadores, a los que habla directamente.

Quizá la mejor escena de la película tenga lugar cuando, por ciertas circunstancias, Gabriel se tiene que quedar a dormir en casa de Billy. En principio, prefiere el incómodo sofá, hasta que no aguanta más la incomodidad y se mete en la cama con Billy. ¿Qué pasará después? Lo sabréis si veis la peli hasta el final.

Con un excéntrico número de tres drags queens en los primeros minutos de la cinta, Billy’s Hollywood Screen Kiss está pensada como una película de los 50, con una Doris Day o Sandra Dee en el papel de fémina en busca del hombre perfecto, salvo que esta vez, es un gay romántico en busca de su amor ideal. Completa el reparto Georgiana (Meredith Scott Lynn), la amiga íntima de Billy, que le aconsejará en todo momento para conquistar a Gabriel.